Winston verwierf bekendheid bij een groot publiek in zijn rol als Benjamin Borges in GTST en heeft zich sindsdien op vele manieren in de kijker gespeeld als acteur en presentator, zowel op tv als in het theater.

Winston Post werd geboren in Vlaardingen en groeide op in Rotterdam. Na een internationale modellencarrière begon hij zijn acteercarrière met een opleiding aan De Trap. Het eerste resultaat was een rol in de RTL 4-serie ‘Westenwind’. Maar Winston werd bij het grote publiek vooral bekend door zijn rol als Benjamin Borges in ‘Goede Tijden, Slechte Tijden’, waar hij tot 2004 in te zien was.

In die periode bleef hij zich ook ontwikkelen middels workshops en masterclasses van docenten als Marcus Azzini, Peter de Baan, Huub Stapel en Will van Kralingen. En naast het acteren begon Winston zich ook toe te leggen op presenteren. Zo was hij in 2004 te zien als presentator van ‘Den Haag Life’ bij Yorin en ‘Wannahaves’ bij SBS 6.

In 2005 ging Winston de Nederlandse theaters in met zijn succesvolle one-man-comedy ‘Caveman’. Een monoloog waarin hij op grappige wijze de verschillen tussen de geslachten analyseerde, onder regie van Peter Faber. Aansluitend was Winston te zien op tv als finalist in het dansprogramma ‘Dancing With The Stars’. In 2008 ging hij weer de planken op. Afwisselend met collega Bas Muijs speelde hij in het Haagse toneelstuk ‘Ik Beken’ van Podium de Luxe.

In 2010 ging Winston een vaste hoofdrol spelen in de succesvolle sitcom ‘Hallo K3!’ van Studio 100, die zowel in België als in Nederland werd uitgezonden. Hij speelde hierin de rol van buurman Bas. Sindsdien heeft hij Bas ook naar het witte doek gebracht in de succesvolle bioscoopfilms ‘K3 Bengeltjes’ (2012), ‘K3 Dierenhotel’ (2014) en ‘K3 Love Cruise’ (2017).

Ondertussen zette Winston ook weer een stap in het theater: in het seizoen 2012-2013 vertolkte hij de rol van Mooie Leendert in de succesvolle musicalklassieker ‘De Jantjes’, waarmee hij samen met onder meer Willeke Alberti het hele land door reisde. In het seizoen 2014-2015 ging de musical in reprise, wederom met Winston in de vaste cast. In het seizoen 2018-2019 keerde Winston weer terug in de theaters met een hoofdrol in Soof de Musical en in 2020-2021 vertolkte hij de mannelijke hoofdrol in het theaterstuk Liften 2 – A Girls Night Inn met o.a. Joke de Kruijf.

Sinds 2012 is Winston één van de presentatoren van diverse tv-programma's op RTL 4, RTL 7 en SBS6 waaronder het culinaire magazine ‘Nederland Proeft’ en ‘Van Passie naar Droombaan’.